В 1433 году был подписан договор внука героя Куликовской битвы Владимира Храброго князя серпуховско-боровского Василия Ярославича с внуком Дмитрия Донского Василием Темным, состоялась женитьба сына Софьи Витовтовны на сестре Василия Ярославича Марии. Во время междоусобной войны в Московском княжестве князь Василий Серпуховской всем, чем мог – войсками и финансами, поддержал великого князя против его врага-конкурента Шемяки, после чего, в 1456 году подвергся опале в Угличе. Его дворяне попытались его освободить, были пойманы и жестоко казнены. Все земли рода Владимира Храброго вошли в 1461 году в духовную великого князя Василия Темного как его собственность и владение, а еще через год Серпуховское княжество было присоединено к Москве.